Uttrykket er ironisk fordi bokstavelig talt å bryte et ben er en dårlig ting. Imidlertid har ordtaket en lang historie og dens betydning har utviklet seg. Noen teorier antyder:
* Teaterovertro :Skuespillere trodde å si "lykke til" var fristende skjebne, så de brukte den ironiske "Break a Leg" i stedet.
* Ancient Roman Salute :I romertiden ville publikum stå og heve høyre ben for å vise sin takknemlighet for en god forestilling. Denne gesten kan ha blitt tolket feil som "Break a Leg".
* Enkelt ønske om suksess :"Break a Leg" kan tolkes som et ønske for utøveren å være så vellykket at de "bryter" formen for ytelsen.
Uansett hvilken opprinnelse, "Break a Leg" er nå en veletablert måte å ønske noen lykke til, spesielt i scenekunsten.