* "Vanilla Twilight":Denne sangen reflekterer over et bittersøtt forhold og tidens gang. De nostalgiske og melankolske tekstene skaper en følelse av lengsel og anger.
* "Galaxies":Selv om denne sangen har en generell håpefull tone, berører den også temaer som ensomhet og isolasjon. Tekstene utforsker ideen om å føle seg som en outsider og søke etter et sted å høre til.
* "To the Sky":Denne sangen formidler en følelse av lengsel og ulykkelig kjærlighet. Tekstene uttrykker et ønske om å være nær noen, men å møte realiteten at forholdet er uoppnåelig.
* «The Real World»:Denne sangen tar for seg overgangen fra barndom til voksen alder og utfordringene som følger med oppveksten. Tekstene reflekterer over tapet av uskyld og kompleksiteten ved å navigere i den virkelige verden.
* «Not All Heroes Wear Capes»:Selv om den ikke er eksplisitt trist, utforsker denne sangen temaet ubesungne helter og viktigheten av å erkjenne verdien og virkningen til vanlige individer. Det kan vekke følelser av takknemlighet og refleksjon.
Disse sangene viser Owl Citys evne til å lage musikk med emosjonell dybde og omtanke utover deres typiske optimistiske stil.