Skull and crossbones-symbolet har blitt brukt av militære enheter i århundrer å betegne fare og død. Når det gjelder Rough Riders-flagget, representerte hodeskallen og korsbena også regimentets motto:"We Ride or We Die." Fargen rød ble valgt til flagget fordi det er fargen på blod og krigføring.
Rough Riders-flagget er et symbol på mot, besluttsomhet og offer. Den representerer de modige mennene som kjempet i den spansk-amerikanske krigen og bidro til å gjøre Amerika til en stor nasjon. Flagget er også en påminnelse om viktigheten av frihet og demokrati, og de ofrene som er gjort for å beskytte disse idealene.