Mens han var i Nashville, fikk Swift oppmerksomheten til låtskriveren og plateprodusenten Scott Borchetta, som grunnla det uavhengige plateselskapet Big Machine Records i 2005. Imponert over talentet hennes, signerte Borchetta den unge artisten på en utviklingsavtale, som førte til utgivelsen av hennes debut singelen "Tim McGraw" i 2006. Singelens suksess fanget oppmerksomheten til countrymusikkindustrien, og den nådde toppen av Billboard Hot Country Songs-listen i 2007.
Swift ga ut sitt selvtitulerte debutalbum i oktober 2006, som ble møtt med kritikerroste og kommersiell suksess. Den toppet Billboard 200-listen og ble sertifisert fem ganger platina av Recording Industry Association of America (RIAA), og solgte over 5,5 millioner eksemplarer over hele verden. Swifts påfølgende album fortsatte å vinne popularitet, inkludert hennes andre studioalbum "Fearless" (2008), som vant Album of the Year ved 2010 Grammy Awards, og "Speak Now" (2010), som debuterte som nummer én på Billboard 200 og solgte over 1 million eksemplarer den første uken etter utgivelsen.
Swifts musikalske stil utviklet seg over tid, og inkorporerte elementer av pop, rock og country i musikken hennes. Hennes senere album, som "Red" (2012), "1989" (2014) og "Reputation" (2017), markerte et skifte mot en mer poporientert lyd og etablerte Swift som en av de mest suksessrike og anerkjente artistene i verden. I 2020 ga hun ut to kritikerroste album, "Folklore" og "Evermore", som begge debuterte som nummer én på Billboard 200-listen og vant Årets album ved henholdsvis 2021 og 2022 Grammy Awards.
Gjennom sin karriere har Swift vunnet en rekke priser og utmerkelser, inkludert Grammy Awards, American Music Awards, People's Choice Awards og Brit Awards. Hun har solgt over 100 millioner album over hele verden, noe som gjør henne til en av tidenes bestselgende musikkartister.