Hver bok takler ulike utfordringer:
* Dagbok til en Wimpy Kid: Greg prøver å passe inn, navigere på ungdomsskolen og takle sin irriterende eldre bror, Rodrick. Han lærer at det å være seg selv er viktigere enn å prøve å være populær.
* Rodrick-regler: Greg takler Rodricks krumspring, prøver å imponere forelskelsen hans og navigerer i sosiale situasjoner. Han lærer at vennskap og lojalitet er viktig.
* Den siste dråpen: Greg sliter med familiens overbeskyttende natur og prøver å unngå et katastrofalt skoleprosjekt. Han lærer å stå opp for seg selv og at ting kanskje ikke alltid går etter planen.
Og så videre. Hver bok gir Greg nye utfordringer, og selv om han kanskje ikke alltid oppnår en perfekt løsning, lærer han og vokser gjennom sine erfaringer.
Derfor, i stedet for et enkelt problem som er løst, følger serien Gregs totale reise for selvoppdagelse og å navigere i ungdomstidens kompleksitet.