Til å begynne med er Bilbo en engstelig og nølende hobbit som er motvillig til å ta fatt på oppdraget for å gjenvinne det ensomme fjellet fra dragen Smaug. Han får et sverd av trollmannen Gandalf, men det forblir navnløst og upretensiøst, omtrent som Bilbo selv.
Når Bilbo møter ulike utfordringer og hindringer under oppdraget, begynner han å vise mot, oppfinnsomhet og lederegenskaper han aldri visste at han hadde. Han viser seg å være en verdifull ressurs for dvergenes selskap, og ryktet hans vokser blant dem.
Vendepunktet i Bilbos karakterbue skjer under en konfrontasjon med en gigantisk snakkende edderkopp ved navn Shelob. Bilbo er fanget i Shelobs nett og er i ferd med å bli fortært når han husker sverdet han bærer. I et øyeblikk av desperasjon roper han ut navnet "Sting", og bladet lyser med et blåaktig lys, skjærer gjennom edderkoppnettet og frigjør ham.
Denne hendelsen symboliserer Bilbos transformasjon fra bare en hobbit til en ekte helt. Handlingen med å navngi sverdet "Sting" betyr hans nyvunne selvtillit og oppvåkningen av hans indre styrke. Han blir mer selvsikker, besluttsom og proaktiv i sin rolle i selskapet.
Fra det øyeblikket er ikke Bilbo lenger den samme nølende hobbiten som han var i begynnelsen av reisen. Han har fortjent respekten og tilliten til kameratene sine og har blitt et avgjørende medlem av søken. Omdøpningen av sverdet hans fra et navnløst objekt til "Sting" fungerer som et kraftig symbol på hans personlige vekst og reisen han har foretatt.