1. Jakten på seg selv og mening: Hesses karakterer sliter ofte med eksistensielle spørsmål om deres identitet, formål og plass i verden. De legger ut på reiser for selvoppdagelse, og søker ofte veiledning fra åndelige eller filosofiske kilder. Dette temaet er tydelig i verk som *Siddhartha*, *Steppenwolf* og *Demian*, der karakterer sliter med å forene sitt indre med samfunnets forventninger.
2. Konflikten mellom individet og samfunnet: Hesse utforsket ofte spenningen mellom individets ønske om frihet og selvutfoldelse og presset fra samfunnsnormer og forventninger. Han skildret ofte karakterer som føler seg fremmedgjort eller misforstått av sine jevnaldrende, og som sliter med å finne en balanse mellom sine egne behov og kravene fra verden rundt dem. Dette temaet er fremtredende i *Steppenwolf*, *The Glass Bead Game* og *Narcissus and Goldmund*, der karakterer avviser tradisjonelle veier og søker alternative måter å leve på.
Disse temaene er flettet sammen i mange av Hesses verk, ettersom karakterenes reiser for selvoppdagelse ofte er drevet av deres ønske om å unnslippe begrensningene i et samfunn som de synes er kvelende. Hesses forfatterskap tilbyr en kraftig utforskning av den menneskelige tilstanden, og utfordrer leserne til å undersøke sine egne verdier og valgene de tar for å navigere i livets kompleksitet.