Flo Rida ble født i Carol City, Florida, og oppvokst i Opa-locka, Florida. Foreldrene hans er Melvin og Mary Dillard. Han har to eldre brødre, Kelvin og Jason, og en yngre søster, Ashley. Flo Rida begynte å rappe i en alder av 12 og begynte å skrive sine egne sanger i en alder av 15. Han ble uteksaminert fra Carol City High School i 1995 og gikk deretter på Florida Community College.
Flo Ridas første store platealbum, Mail on Sunday, ble gitt ut i 2008 og debuterte som nummer fire på den amerikanske Billboard 200-listen. Albumet inkluderte hitsinglene "Low" og "Right Round", som begge nådde nummer én på det amerikanske Billboard Hot 100-diagrammet. Flo Ridas andre album, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), ble utgitt i 2009 og debuterte som nummer åtte på den amerikanske Billboard 200-listen. Albumet inkluderte hitsinglene "Club Can't Handle Me" og "Whistle", som begge nådde nummer én på det amerikanske Billboard Hot 100-diagrammet.
Flo Ridas tredje album, Only One Flo (del 1), ble gitt ut i 2010 og debuterte som nummer fire på den amerikanske Billboard 200-listen. Albumet inkluderte hitsinglene "Good Feeling" og "Wild Ones", som begge nådde nummer én på den amerikanske Billboard Hot 100-listen. Flo Ridas fjerde album, Wild Ones, ble gitt ut i 2012 og debuterte som nummer 14 på den amerikanske Billboard 200-listen. Albumet inkluderte hitsinglene "Whistle" og "Wild Ones", som begge nådde nummer én på den amerikanske Billboard Hot 100-listen.
Flo Ridas femte album, The Perfect 10, ble gitt ut i 2015 og debuterte som nummer 21 på den amerikanske Billboard 200-listen. Albumet inkluderte hitsinglene "I Cry" og "My House", som begge nådde nummer én på den amerikanske Billboard Hot 100-listen. Flo Ridas sjette album, American Superstar, ble gitt ut i 2017 og debuterte som nummer 112 på den amerikanske Billboard 200-listen. Albumet inkluderte hitsingelen "Zillionaire", som nådde nummer 14 på det amerikanske Billboard Hot 100-diagrammet.
Flo Rida har også samarbeidet med andre artister på en rekke hitsingler, inkludert "Sugar" med Maroon 5, "Hey Mama" med David Guetta, "Get Low" med DJ Chuckie, "I'm the One" med DJ Khaled, og " Swish Swish" med Katy Perry. Han har også dukket opp i filmer som Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 og The Star.