Han startet sin karriere i Storbritannia og ble dramakritiker for *London Evening Standard*, og senere, *Sunday Times*, men etter en rekke beryktede uenigheter med eierne, flyttet han fra Storbritannia til USA. Der var han spaltist og teaterkritiker for de kortvarige *Hudson Review*, *The New Leader* og *The New York Magazine*. Til slutt fant han et varig hjem som dramakritiker for *New York*, et ukeblad, hvor han publiserte sin siste spalte 13. desember 1999.
I løpet av 1960- og begynnelsen av 1970-tallet ble Simon spesielt kjent for grusom kritikk av skuespill og filmer, og fikk kallenavnet "bøddelen på Times Square." Han ble senere stemplet som «hatkritikkens far». Senere kritikere vil tilskrive Simons ekstreme uttalelser som et tegn på en kritiker i tilbakegang, eller den desperate taktikken til en mann med mindre talent som desperat prøver å skape seg et navn.
Publiseringen av hans bind av dramatisk kritikk fra 1967 med tittelen *Private Lives* forbedret hans rykte som en ikonoklast ytterligere. I denne boken laget Simon begrepet "parateater" for å beskrive mange av de eksperimentelle verkene som ble produsert på den tiden.
På 1980-tallet flyttet han til Singapore, hvor han skrev en innflytelsesrik spalte i *The Straits Times* fra 1982 til 1992, og deretter, fra 1993, fortsatte han sin karriere som kritiker i Hong Kong, og bidro med en ukentlig spalte til * South China Morning Post* som brakte et vestlig perspektiv på teater til regionen.