Tidlige treff:
* "Stenen": En hjemsøkende ballade om en manns reise gjennom motgang, ofte sitert som en signatursang.
* "Fugl": Et vemodig og delikat spor som viser Jennings sine låtskrivingsevner.
* "Venter på solen": En klassisk folkrock-låt med et håpefullt og oppløftende budskap.
* "Oktober": En melankolsk, men likevel vakker sang om skiftende årstider.
Senere arbeider:
* "Ode til veien": En mektig hymne om livets reise.
* "Bær meg": En beroligende og trøstende ballade om å finne styrke i kjærligheten.
* "Du ble født til å være en stjerne": En leken og optimistisk sang om å forfølge drømmene dine.
* "Lyset": En introspektiv og personlig sang om å søke etter mening.
* "Djevelen har min mann": En mørk og bluesy sang om tap og svik.
Utover spesifikke sanger:
* "En lang vei ned": Mange fans anser albumet hans fra 2002, "A Long Way Down", for å være hans mesterverk.
* "Årets kaldeste natt": Et album fra 2009 med en sterk følelse av nostalgi og historiefortelling.
Selv om dette er noen av hans mest gjenkjennelige sanger, har Mason Jennings en enorm katalog med vakker og følelsesmessig resonant musikk, noe som gjør ham til en elsket figur i folk-rock-scenen.