Bob Dylans debutalbum, utgitt i mars 1962, ble ganske enkelt kalt «Bob Dylan». Det var en samling av for det meste originale sanger som viste frem hans tidlige låtskrivertalent. Imidlertid var det hans andre album, "The Freewheelin' Bob Dylan," som virkelig lanserte karrieren hans og etablerte ham som en stor folkeartist.
The Freewheelin' Bob Dylan ble utgitt i mai 1963 og inneholdt noen av Dylans mest ikoniske sanger, inkludert "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" og "Don't Think Twice, It's All Right. " Albumet ble en kommersiell suksess, og nådde nummer 27 på Billboard 200-listen, og det fikk kritikerros for sine kraftige tekster og Dylans unike vokalstil.
Mange av sangene på The Freewheelin' Bob Dylan var inspirert av datidens sosiale og politiske spørsmål, som borgerrettighetsbevegelsen og trusselen om atomkrig. Dylans tekster var ofte poetiske og hentydende, og de ga gjenklang hos lyttere som søkte etter mening og hensikt i en verden i endring.
The Freewheelin' Bob Dylan regnes som et av de viktigste albumene i amerikansk musikkhistorie, og det var med på å definere lyden og stilen til 1960-tallets folkemusikk-gjenoppliving. Det etablerte også Bob Dylan som en stor musikalsk og kulturell figur som ville fortsette å påvirke generasjoner av musikere og lyttere.