I det første verset reflekterer Derulo over de tapte sjansene og feilene som ble gjort i et tidligere forhold. Han lurer på om han kunne ha gjort ting riktig hvis han hadde tatt en annen vei, og uttrykker beklagelse for valgene han tok. Refrenget understreker fantasiens kraft, mens sangeren spør:"Hva om jeg kunne endre måten jeg føler meg på? Hva om jeg kunne bringe tilbake hele tiden vi drepte? Hva om jeg gjorde tingene du ville at jeg skulle gjøre?" Disse retoriske spørsmålene formidler sangerens interne kamp og hans ønske om å reversere tidligere feil.
Forrefrenget forsterker ideen om tapte muligheter, og Derulo innrømmer:"Jeg rotet det til, jeg vil ikke nekte." Denne tilståelsen fremhever hans ansvarlighet og vilje til å konfrontere sine egne feil.
I det andre verset skifter fokus til potensialet for en ny kjærlighet. Derulo synger, "I'm scared to love, I'm scared to try," og uttrykker en forsiktig optimisme mens han vurderer muligheten for å finne kjærligheten igjen. Refrenget gjentas deretter, og forsterker sangerens kontemplasjon og indre konflikt ytterligere.
Broen til sangen bygger på denne følelsesmessige spenningen, med Derulo som forestiller seg et scenario der han tar et sprang av tro og omfavner et nytt forhold. Han synger:"Hva om jeg kunne begynne på nytt? Hva om jeg kunne finne noen å kalle min egen? Hva om jeg kunne glemme fortiden og gå videre?" Disse spørsmålene understreker lengselen etter en ny start og en sjanse til å omskrive hans romantiske historie.
Gjennom hele sangen fungerer "What If" som en gripende refleksjon over kjærlighetens kompleksitet, konsekvensene av tidligere handlinger og håpet om nye sjanser og muligheter i fremtiden. Det gir gjenklang hos alle som har opplevd anger og vurderer alternative veier i sine romantiske reiser.