«You Belong With Me» var inspirert av Taylor Swifts high school-forelskelse på daværende kjæreste Joe Jonas. Da de slo opp i 2008, fortsatte Joe Jonas med skuespillerinnen Camilla Belle, derav teksten:"Hun bruker korte skjørt, jeg bruker T-skjorter." Camillas mor er brasiliansk, og sangen sier "hun er cheer-kaptein, og jeg er på tribunen."