1. Barista :Jessie J jobbet som barista på Starbucks i London for å forsørge seg selv mens hun begynte i musikkbransjen. Hun syntes opplevelsen var utfordrende, da hun måtte balansere lange skift med lidenskapen for låtskriving og opptreden.
2. barnepike :Jessie J jobbet også som barnepike for å tjene til livets opphold i løpet av sin tidlige karriere. Hun tok seg av barn, og hjalp familier med deres behov for barnepass mens hun fortsatte å forfølge sine musikalske ambisjoner.
3. Låtskriver for andre :Før hun ga ut sin egen musikk, viste Jessie J et talent for låtskriving og jobbet bak kulissene og skrev sanger for etablerte artister. Hun var med og skrev sangen "Party in the U.S.A." for Miley Cyrus, blant andre spor for forskjellige sangere.
4. Musikteater :Jessie J hadde interesse for musikkteater og spilte i sceneoppsetninger tidlig i karrieren. Hun dukket opp i show som "Whistle Down the Wind" og "The Happy Prince", og viste frem vokale evner på scenen før hun gikk over til sin solokarriere.
Det er verdt å merke seg at Jessie J møtte utfordringer og tilbakeslag i sine tidlige dager i underholdningsindustrien. Hun møtte avslag fra plateselskaper og måtte jobbe utrettelig for å bygge opp fanskaren og til slutt få anerkjennelse som singer-songwriter.