Etter å ha vunnet en lokal talentkonkurranse i 1981, ble Shania tilbudt en platekontrakt med Mercury Records. Imidlertid falt avtalen igjennom, og hun flyttet til Nashville, Tennessee, for å fremme musikkarrieren.
I Nashville fanget hun oppmerksomheten til musikkprodusenten Harold Shedd, som hjalp henne med å sikre en ny platekontrakt med Mercury Records Nashville i 1993. Med Shedds veiledning startet Twains karriere, noe som førte til toppsuksessen til album som The Woman i Me (1995), Come On Over (1997) og Up! (2002), og befestet hennes status som en av de bestselgende musikkartistene gjennom tidene.