Spencer Davis Group var et av de mest populære britiske bandene på 1960-tallet. De hadde en rekke hits, inkludert «Keep On Running», «Gimme Some Lovin'» og «I'm a Man». Winwood var bandets forsanger, gitarist og organist. Han var også den viktigste låtskriveren.
I 1967 forlot Winwood The Spencer Davis Group for å danne et nytt band kalt Traffic. Traffic var også et av de mest populære bandene på 1960-tallet. De hadde en rekke hits, inkludert «Paper Sun», «Dear Mr. Fantasy» og «Low Spark of High Heeled Boys». Winwood var bandets forsanger, gitarist og organist. Han var også den viktigste låtskriveren.
Trafikken brøt sammen i 1974, og Winwood gikk solo. Han har gitt ut flere soloalbum, og han har også samarbeidet med andre musikere, som Eric Clapton og James Brown. Winwood regnes for å være en av de mest talentfulle musikerne i sin generasjon.