Segmentet, opprinnelig med tittelen «Charlene and The Colberts», ble sendt fra 2005 til 2014. Colbert selv er ingen musiker, siden hans rolle først og fremst fokuserte på satire, komedie og politiske kommentarer. "Charlene Right Behind You" ble kjent for sine humoristiske tekster og lekende hån mot musikkindustriens dynamikk.