* USA Militærakademiet på West Point (1839–1843): Grant ble utnevnt til West Point av sin kongressmedlem, men hans akademiske rekord var middelmådig, og han slet med fag som matematikk. Han ble uteksaminert på 21. plass i sin klasse på 39, en rangering som reflekterte hans mangel på akademisk interesse og hans preferanse for praktiske ferdigheter fremfor teoretisk kunnskap.
* Den meksikansk-amerikanske krigen (1846–1848): Grant tjenestegjorde som løytnant i det 4. amerikanske infanteriregimentet under krigen. Han så handling i forskjellige kamper, inkludert beleiringen av Veracruz og slaget ved Chapultepec, og fikk verdifull erfaring i kamp. Prestasjonen hans var imidlertid ikke spesielt bemerkelsesverdig, og han møtte kritikk for sin håndtering av tropper i noen tilfeller.
* Etterkrigstjeneste: Etter den meksikansk-amerikanske krigen tjenestegjorde Grant i forskjellige stillinger, inkludert kvartmesteravdelingen og Stillehavskysten. Disse erfaringene utvidet hans forståelse av militær logistikk og administrasjon ytterligere.
* Borgerkrig: Grants virkelige militærutdanning kom under den amerikanske borgerkrigen. Han steg raskt i gradene, og viste seg å være en dyktig og effektiv leder på feltet. Hans seire ved Vicksburg og Chattanooga etablerte ham som et militært geni og skaffet ham tilliten til president Lincoln.
Grants mangel på formell militærutdanning ble sett på som en svakhet av noen, men hans praktiske erfaring og hans evne til å lære av sine feil viste seg å være uvurderlige eiendeler. Han var en dyktig strateg, taktiker og logistiker, og han hadde en dyp forståelse av menneskets natur. Han var også en iherdig og målbevisst leder, villig til å ta risiko og kjempe for seier.