* Leonard Wood: Roosevelts nære venn og kommandant for den første amerikanske frivillige kavaleriet (The Rough Riders).
* John Henry "Cap" Bryce: Sersjant som berømt ledet ladningen opp Kettle Hill, et sentralt mål før San Juan Hill.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Den legendariske grensen og showman, som, mens de er eldre, fungerte som speider og rekrutterer for de grove syklistene.
* Frederick Funston: Løytnant som tjente æresmedaljen for sine handlinger på San Juan Hill.
* Thomas "Tom" Fenton: Privat som fungerte som Roosevelts personlige livvakt.
* Frank "Buck" Taylor: Tidligere Texas Ranger og Bronco Buster som senere ble en Hollywood -skuespiller.
Dette er bare noen få eksempler på de mange modige mennene som kjempet sammen med Roosevelt på San Juan Hill. Selv om vi ikke kan navngi dem alle, er det viktig å huske motet og offeret til hver grove rytter som spilte en rolle i denne sentrale slaget ved den spansk-amerikanske krigen.