Inspirasjonen til "Stan" kom fra Eminems virkelige opplevelser med tvangstanke fans. I 1999 mottok han et brev fra en fan ved navn Stan Mitchell som uttrykte sin beundring for Eminems musikk, men som også viste tegn på mental ustabilitet. Mitchells brev inkluderte voldelige og urovekkende tekster, og han truet med å begå selvmord hvis Eminem ikke svarte. Eminem ble så forstyrret av brevet at han skrev "Stan" som en måte å uttrykke sin bekymring for Mitchell og andre fans som ham.
Sangen er fortalt fra Stans perspektiv, som begynner med å skrive brev til Eminem som uttrykker sin beundring for musikken hans. Stans brev blir stadig mer obsessive og voldelige, og han begynner å komme med trusler mot Eminem og familien hans. Eminem svarer på Stans brev og prøver å resonnere med ham og få ham til å søke hjelp, men Stan er for langt borte. Til slutt dreper Stan kjæresten sin og seg selv, og etterlater Eminem ødelagt.
"Stan" var en kritisk og kommersiell suksess, og nådde nummer én i flere land og ble en av Eminems mest populære sanger. Sangen ble berømmet for sin kraftige historiefortelling og sin utforskning av psykiske lidelser og besettelse. "Stan" vant også flere priser, inkludert en Grammy Award for beste rapprestasjon av en duo eller gruppe.
Sangens musikkvideo, regissert av Dr. Dre, regnes også som et mesterverk. Videoen følger historien om sangen, med Eminem som spiller rollen som Stan og Dido som fremstår som seg selv. Videoen er ispedd scener av Eminem som fremfører sangen på en konsert, og den avsluttes med et skudd av Eminem som står alene i et mørkt rom, med et brev fra Stan.
«Stan» har hatt en varig innvirkning på populærkulturen. Sangens tittel har blitt et synonym for en obsessiv fan, og sangen har blitt parodiert og referert til i en rekke populærkulturverk. "Stan" regnes også som en av de største raplåtene gjennom tidene, og den fortsetter å bli feiret for sin kraftfulle historiefortelling og sin utforskning av psykiske lidelser og besettelse.