Sangens tekster snakker om hvordan sangeren er tiltrukket av en kvinnes skjønnhet, men han er også imponert over hennes intelligens og personlighet. Han kaller henne den "søteste jenta" og sier at hun er verdt mer enn en dollarseddel. Dette er en metafor for å si at hun er uvurderlig og at han aldri ville sette en pengeverdi på henne.
Musikkvideoen viser sangeren i samspill med forskjellige kvinner, og han ser ut til å bli oppriktig sjarmert av hver enkelt. Han danser med dem, ler med dem, og ser ut til å trives i selskapet deres. Dette sender budskapet om at kvinner bør verdsettes og feires for sine unike egenskaper, og at de aldri bør tas for gitt.
Totalt sett er musikkvideoen "Sweetest Girl (Dollar Bill)" en positiv og oppløftende feiring av kvinner. Det fremmer kroppspositivitet, egenkjærlighet og takknemlighet for mangfold. Videoen viser også kraften til musikk og dans for å bringe mennesker sammen og skape en følelse av fellesskap.