1. Landskapsarkitekt :Jason Aldean jobbet som landskapsarkitekt i de første årene. Han pleide å klippe plener, trimme busker og utføre generelle landskapsarbeid for et lokalt landskapsarbeidsfirma.
2. Bartender :Aldean jobbet også som bartender på forskjellige etablissementer. Han fikk erfaring med kundeservice og interaksjon mens han serverte drinker og samhandlet med kunder.
3. Dekkselger :På et tidspunkt prøvde Jason Aldean seg med salg og jobbet som dekkselger. Han solgte dekk og ga kundeservice på en lokal dekkverksted.
4. Byggearbeider :Aldean hadde også en kort periode som bygningsarbeider. Han jobbet på byggeplasser og utførte ulike oppgaver knyttet til bygging og renovering.
5. Sikkerhetsvakt :Jason Aldean jobbet som sikkerhetsvakt for en nattklubb. Han var ansvarlig for å holde orden og ivareta sikkerheten til gjester og ansatte.
Disse jobbene ga Aldean verdifulle livserfaringer, arbeidsetikk og mellommenneskelige ferdigheter som senere skulle bidra til hans suksess i musikkindustrien. Imidlertid var det hans lidenskap for musikk og hans besluttsomhet som til slutt førte til at han satset på en karriere som countrysanger.