Videre kan kriteriene som brukes for å bestemme den «beste» rapperen også variere. Noen vanlige faktorer som ofte vurderes inkluderer lyrisk dyktighet, tekniske ferdigheter, levering og flyt, innflytelse på sjangeren og kulturen, lang levetid og konsistens i deres karriere, og innvirkning på samfunnet og populærkulturen.
Med det i tankene inkluderer noen navn som ofte har dukket opp i diskusjoner om tidenes største rappere:
- Jay-Z
- Tupac Shakur
- The Notorious B.I.G.
- Eminem
- Nas
- Kendrick Lamar
- Rakim
- Lil Wayne
- Dr. Dre
- Snoop Dogg
Det er viktig å merke seg at denne listen ikke er uttømmende og bare representerer noen få eksempler på høyt anerkjente rappere som har hatt en betydelig innvirkning på sjangeren. Mange andre talentfulle og innflytelsesrike rappere kan også nevnes, og meningene kan være svært forskjellige om hvem som virkelig fortjener tittelen som tidenes "beste" rapper.