Drake begynte å opptre i en alder av fem da han ble rollebesatt i den kanadiske barneserien "Degrassi:The Next Generation" (2001–2009). Mens han spilte, utviklet han en interesse for musikk og ga ut sin debut-mixtape, "Room for Improvement", i 2006. Han ga ut sin andre mixtape, "Comeback Season", i 2007, og signerte med Young Money Entertainment året etter. Drakes kommersielle suksess begynte med utgivelsen av hans tredje mixtape, "So Far Gone" (2009), som skapte hitsinglene "Best I Ever Had" og "Forever".
Drakes debutstudioalbum, "Thank Me Later" (2010), debuterte som nummer én på den amerikanske Billboard 200-listen. Han fulgte dette med fire kommersielt suksessrike studioalbum:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) og "More Life" (2017). Hans sjette studioalbum, "Scorpion" (2018), slo flere streamingrekorder og ble det første albumet som ble sertifisert platina innen tre dager etter utgivelsen. Drakes syvende studioalbum, "Care Package" (2019), inneholdt tidligere utgitte loosies og uutgitte sanger fra 2010 til 2016.
Drake har hatt en rekke hitsingler, inkludert "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (som gjesteartist), "Life Is Good" (som gjesteartist) ), "Sicko Mode" (som gjesteartist), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" og mange mer.
Han har vunnet fire Grammy Awards, seks American Music Awards, tjuesju BET Awards, tre Brit Awards og tjue Juno Awards. I 2018 ble han kåret til tiårets artist av Billboard Music Awards, og i 2019 ble han nummer to på Billboard Artist 100-listen. Han har flere listerekorder, inkludert de 10 beste hitene på Billboard Hot 100-listen med totalt 49 oppføringer. Ifølge Universal Music Group var Drake verdens mest streamede artist på Spotify i syv år på rad fra 2015 til 2021.