1. Mighty Sparrow (Slinger Francisco):Mighty Sparrow er allment ansett som "Kongen av Calypso." Han begynte sin musikkarriere på 1940-tallet og er kjent for sine vittige og sosialt bevisste tekster. Sparrow feires for sin evne til å blande politiske kommentarer, humor og historiefortelling i musikken sin, og påvirke mange fremtidige Calypso-artister.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, også kjent som «The Grandmaster», var en annen ikonisk figur i Calypso-scenen. Han begynte å opptre på 1940-tallet og ble kjent for sine høyenergiske forestillinger og fengende melodier. Kitcheners musikk tok ofte opp sosiale og politiske spørsmål, og fanget opp erfaringene og kampene til arbeiderklassen og marginaliserte samfunn.
3. Mighty Terror (Winston Scarborough):Mighty Terror var en mektig Calypso-sanger og låtskriver som oppnådde fremtredende plass på 1960- og 1970-tallet. Han var kjent for sin dynamiske vokale levering, og brukte ofte en "ristende" stil som kombinerte sang og rapping. Terrormusikken berørte ofte temaer som sosial urettferdighet, raseforhold og pan-afrikanisme.