* Musikkleder: Han er en platesjef, etter å ha vært involvert i å oppdage og utvikle suksessrike musikkartister.
* TV-personlighet: Han er mest kjent for sin rolle som dommer i forskjellige talentprogrammer som "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" og "Britain's Got Talent."
* Produsent: Han er en suksessfull TV-produsent, som skaper og produserer en rekke show.
* Entreprenør: Han eier og driver flere underholdningsrelaterte selskaper, inkludert Syco Entertainment.
Simon Cowell er i hovedsak en mangefasettert skikkelse i underholdningsindustrien, anerkjent for sin skarpe vidd, stump kritikk og evne til å oppdage talent.