Her er noen hovedproblemer Greg står overfor:
* Sosial isolasjon: Greg føler seg ensom og utstøtt, spesielt etter at bestevennen hans Rowley Jefferson begynner å henge med andre barn.
* Mangel på selvtillit: Han føler seg klosset og usikker, noe som fører til at han tar dårlige valg, som å prøve å være venner med de "kule" barna som bare bruker ham.
* Håndtering av mobbere: Han møter mobbere som den populære fotballspilleren Rodrick og til og med sin egen storebror.
* Navigering på ungdomsskolen: Greg sliter med å tilpasse seg det nye miljøet, den sosiale dynamikken og det akademiske presset på ungdomsskolen.
* Familiekonflikter: Han har uenigheter med foreldrene, og storebroren irriterer ham konstant.
Historien følger Gregs forsøk på å løse disse problemene, ofte gjennom villede og humoristiske metoder, som til slutt fører til personlig vekst og forståelse.