Noen historikere mener at Kleopatra og Antony virkelig elsket hverandre, og at forholdet deres ikke bare var en politisk allianse. De peker på det faktum at Cleopatra var villig til å risikere sitt eget rike for å støtte Antony, og at Antony var kjent for å ha blitt dypt påvirket av Cleopatras død. De hevder også at de to delte en dyp intellektuell forbindelse og likte å tilbringe tid sammen.
Andre mener at enhver kjærlighet mellom Cleopatra og Antony var sekundær til deres politiske ambisjoner. De peker på det faktum at begge lederne var kjent for å være kalkulerende og manipulerende, og at de begge hadde en historie med å bruke sine personlige forhold til politisk vinning. De hevder også at de to lederne hadde svært forskjellige personligheter og verdier, og at det er usannsynlig at de virkelig ville ha vært kompatible.
Til syvende og sist er det umulig å si definitivt om Cleopatra og Antony elsket hverandre. Den sanne naturen til forholdet deres er et spørsmål om tolkning, og det er bevis som støtter både synet om at de elsket hverandre og synet om at forholdet deres primært var politisk.