Jackson begynte sin karriere på midten av 1980-tallet, og signerte med Nashvilles Arista Records i 1989. Hans første album, "Here in the Real World" , ble utgitt i 1990. Albumet produserte fire singler, som alle nådde topp 10 på Billboard Hot Country Singles-listen.
I 1991 ga Jackson ut sitt andre album, "Don't Rock the Jukebox" , som var enda mer vellykket enn hans debut. Albumet produserte seks singler, som alle nådde topp 10 på Billboard Hot Country Singles-diagrammet. Albumet ble også sertifisert 3x Platinum av RIAA, noe som gjorde det til Jacksons første Platinum-selgende album.
I 1992 ga Jackson ut sitt tredje album, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , som også var svært vellykket. Albumet produserte seks singler, som alle nådde topp 10 på Billboard Hot Country Singles-diagrammet. Albumet ble også sertifisert 4x Platinum av RIAA, noe som gjorde det til Jacksons andre platina-selgende album.
Jackson fortsatte å gi ut vellykkede album på 1990- og 2000-tallet, med sitt siste album, "Where Have You Gone" , utgitt i 2009.
Gjennom sin karriere har Jackson vunnet en rekke priser, inkludert 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards og 2 Academy of Country Music Awards. Han er også medlem av Grand Ole Opry.