Her er grunnen til at vi kan anta dette:
* Forfatter Jeff Kinney: Forfatteren, Jeff Kinney, vokste opp i Maryland. Han har nevnt i intervjuer at serien er inspirert av hans egne barndomserfaringer.
* Innstillingsdetaljer: Bøkene og filmene skildrer en typisk forstadsamerikansk setting. Maryland er en stat med mange slike forsteder.
* Visuelle signaler: Filmene inneholder steder som ligner landskapet og arkitekturen i Maryland.
Selv om den nøyaktige byen eller byen aldri blir bekreftet, gjør den sterke tilknytningen til Maryland det til den mest sannsynlige rammen for "Diary of a Wimpy Kid"-historiene.