Her er noen episoder der Drews frustrasjon med May er bemerkelsesverdig:
* "En skremsel å huske!" (Episode 152): Drew taper en konkurranse mot May og får et raserianfall. Dette fremhever hans konkurransemessige natur og frustrasjon over suksessen hennes.
* "Et treveis slips!" (Episode 172): Drew er synlig opprørt etter at May binder ham i siste runde av Hoenn Grand Festival. Selv om det ikke er direkte sinne, viser det hans ønske om å vinne og være bedre enn May.
* "Slaget om de svake!" (Episode 173): Drews frustrasjon koker over når May utfordrer ham til en Pokémon-kamp, selv om han anser det som under seg. Han aksepterer til slutt, og viser en skjult respekt for henne og et ønske om å bevise sin overlegenhet.
Disse episodene viser et mønster av Drews frustrasjon over Mays suksess og hans konkurransekraft. Imidlertid karakteriseres hans oppførsel sjelden som direkte sinne. I stedet er det mer en ulmende harme drevet av hans ambisjoner og ønske om å vinne.
Selv om det ikke er en eneste episode der Drew blir "sint" på May i tradisjonell forstand, viser hans konkurranseånd og konstante ønske om å overgå henne ofte i frustrasjon og irritasjon.