Diktet åpner med en serie kraftfulle, rytmiske linjer som fanger energien og vitaliteten til Chicago:"Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Stormy, husky, slåsskamp, / City of the Big Shoulders." Disse linjene tegner et bilde av en by som hele tiden yrer av aktivitet, et sted hvor industri trives og handel flyter fritt.
Diktet inneholder imidlertid også mer dystre og kritiske undertoner. Foredragsholderen beskriver Chicago som "en grusom by, / hes, brutal, / en by som vet hvordan man tjener penger / og hvordan man bruker dem." Disse linjene antyder at byens streben etter fremgang og velstand har kostet, noe som har ført til sosiale og miljømessige problemer.
Diktet henspiller også på byens rykte for politisk korrupsjon og vold. Foredragsholderen nevner «de våpenmenn som dreper og går fri / for å drepe på nytt» og «skrån fra verdens rumpe, / de uvaskede hordene». Disse linjene antyder at byen er plaget av kriminalitet og sosial uro, og at de mektige elitene ofte er i stand til å unnslippe rettferdighet.
Til tross for disse kritiske undertonene, formidler diktet til slutt en følelse av ærefrykt og beundring for Chicago. Foredragsholderen beskriver byen som «en latter for noen / et dikt til andre, / en sang». Dette tyder på at byens motsetninger og kompleksitet gjør den til et fascinerende og overbevisende emne, som kan inspirere til både ros og kritikk.
Samlet sett kan tonen i «Chicago» beskrives som kompleks og mangefasettert, og gjenspeiler foredragsholderens nyanserte og konfliktfylte følelser for byen. Diktet feirer Chicagos energi, vitalitet og økonomiske kraft, samtidig som det anerkjenner dets sosiale problemer og mørkere aspekter.