Sangen sies å være et svar på kraftig regn som forårsaket alvorlige flom og skader i Louisiana. Brown, som var en afroamerikansk eier, var selv vitne til vanskelighetene og ødeleggelsene forårsaket av disse flommene. Han helte følelsene sine inn i sangen, og uttrykte sorgen og fortvilelsen han følte under de utfordrende tidene.
Tekstene til Rainy Day Crossroads Blues maler et levende bilde av flommens innvirkning på livene til andelshavere. Linjene, "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get along," gjenlyder med en følelse av håpløshet og hjelpeløshet. Flommene betydde betydelige økonomiske tap for andelshavere, og det nådeløse regnet symboliserte deres konstante kamp og usikkerheten om fremtiden deres.
Browns gitarspill i denne sangen er like rørende. Slidegitarteknikken hans gir et sjelfullt preg, og gjenspeiler den følelsesmessige dybden i tekstene hans. Det langsomme, melankolske tempoet fremhever følelsen av fortvilelse skildret av sangens tekster.
Sangens tittel refererer til et sentralt øyeblikk der Brown og hans meddelere sto overfor avgjørende livsavgjørelser. Ved et bokstavelig veiskille måtte de bestemme seg for om de skulle bli og tåle vanskelighetene eller forlate og søke et bedre liv andre steder. Sangen fanget dette gripende øyeblikket og veiskillet symboliserer livets usikre reise.
Rainy Day Crossroads Blues fikk anerkjennelse og ble en innflytelsesrik sang i bluessjangeren. Det ga gjenklang hos publikum og knyttet til kampene som afroamerikanere møtte under det harde økonomiske klimaet under den store depresjonen. Den viste frem musikkens kraft til å uttrykke smerte, motgang og ønsket om en bedre morgendag.
Gjennom flere tiår har Rainy Day Crossroads Blues blitt fremført av anerkjente bluesmusikere, inkludert Furry Lewis, Son House og B.B. King. Hver artist la sin tolkning til sangen, og holdt de rå følelsene og den kraftige fortellingen intakt.
I hovedsak står Rainy Day Crossroads Blues som et bevis på motstandskraften og kunstnerskapet til afroamerikanske bluesmusikere i en utfordrende periode i historien. Den overskrider tid, og fanger essensen av menneskelige kamper og jakten på håp midt i motgang.