Niles følelser for Daphne er en stor løpende kneble i showet, og han gjør ofte klønete forsøk på å beve henne, med blandede resultater. Imidlertid forteller han faktisk aldri at han elsker henne. Det nærmeste han kommer er i episoden "The Ski Lodge", der han nesten tilstår, men blir avbrutt.
Selv om det ikke er noen tydelig episode der Niles erklærer sin kjærlighet, viser den siste episoden av serien, "Goodnight, Seattle," et betydelig skritt i forholdet deres, ettersom de endelig begynner å date.