På den annen side er Willy ofte kritisk til Happy og legger ham ned. Han håner Happys valg av karriere (som assistent for assistentkjøperen i en sportsbutikk) og sammenligner ham ugunstig med sin eldre bror, Biff. Willy klandrer også Happy for ikke å være mer vellykket, og han uttrykker ofte sin skuffelse over ham.
Willys behandling av Happy er til syvende og sist skadelig for forholdet deres. Happy føler seg neglisjert og ikke verdsatt av faren, og han kommer til å mislike ham. Denne harmen får Happy til å forlate hjemmet og starte sitt eget liv, noe som ytterligere belaster forholdet deres.
Til tross for forskjellene deres, elsker Willy og Happy hverandre. I stykkets siste scene uttrykker Happy sin kjærlighet til Willy og hans sorg over hans død. Willy uttrykker på sin side sin kjærlighet til Happy og sitt håp for hans fremtidige suksess.