* General Ulysses S. Grant: Mens han ikke var født der, tilbrakte Grant tid i Highland Falls som kadett ved United States Military Academy i West Point, som ligger i nærheten. Han var senere en fremtredende skikkelse i amerikansk historie, og fungerte som den 18. presidenten i USA.
* General George Washington: Washington besøkte West Point og gikk sannsynligvis gjennom Highland Falls som en del av hans militære oppgaver under revolusjonskrigen.
* Mange West Point-kandidater: Byen ligger ved siden av West Point, så mange bemerkelsesverdige personer som deltok på akademiet og gikk videre til betydelige karrierer i militæret eller andre felt har forbindelser til Highland Falls.
* Lokale artister og forfattere: Selv om det ikke er nasjonalt kjent, har Highland Falls et levende fellesskap av lokale kunstnere og forfattere som bidrar til byens kulturliv.
Det er verdt å merke seg at på grunn av sin lille størrelse, kan det hende at Highland Falls ikke har produsert mange individer som oppnådde berømmelse på nasjonalt eller internasjonalt nivå. Imidlertid har dens tilknytning til West Point og dens rike historie bidratt til en sterk følelse av fellesskap og en lokal identitet som har fostret talent og prestasjoner på forskjellige felt.