Myspace og uavhengige utgivelser :Young ga først ut musikken sin på Myspace, hvor han raskt fikk følge. Han ga ut sine to første studioalbum, "Of June" og "Maybe I'm Dreaming," under navnet Owl City.
«Fireflies» og kommersiell suksess :I 2009 ble Owl Citys sang «Fireflies» en global sensasjon. Den fengende melodien og oppløftende tekstene fikk gjenklang hos publikum, og sangen nådde nummer én på Billboard Hot 100-listen i USA. Musikkvideoen til «Fireflies» gikk også viralt på YouTube.
Major Label Signing og "Ocean Eyes" :Suksessen til «Fireflies» førte til at Young signerte med Universal Republic Records. Han ga ut sitt tredje album, «Ocean Eyes» i 2009, som inkluderte hitsinglene «Vanilla Twilight» og «Umbrella Beach». Albumet ble en kommersiell suksess, og solgte over 1 million eksemplarer i USA.
Turer, samarbeid og mainstream-anerkjennelse :Owl City la ut på flere turer, inkludert Campus Consciousness Tour og All Things Bright and Beautiful Tour. Han samarbeidet også med artister som Carly Rae Jepsen og Breanne Duren om ulike prosjekter. Som et resultat nådde Owl Citys musikk et bredere publikum og ble en stift i mainstream popkultur.
Sosiale medier og fanengasjement :Young engasjerte seg aktivt med fansen sin på sosiale medieplattformer, og ga oppdateringer om musikken og livet hans. Han bygde et sterkt nettsamfunn som støttet musikken hans og bidro til å spre ordet om Owl City.
Unik lyd og visuell estetikk :Owl Citys musikk er preget av sine drømmende, elektroniske lydlandskap, inderlige tekster og lunefulle melodier. Kombinert med hans visuelt tiltalende albumomslag og musikkvideoer, skapte Owl City en distinkt estetikk som appellerte til et bredt publikum.
Mens "Fireflies" spilte en betydelig rolle i Owl Citys fremvekst til berømmelse, var det kombinasjonen av Youngs musikalske talent, innovative tilnærming til musikkproduksjon og sterk forbindelse med fansen hans som til slutt førte til hans varige suksess og popularitet.