Smith ble kjent for sitt varemerke svindelspill, "såpespillet", der han ville selge bokser med såpe til forbipasserende, og hevdet at de var verdt langt mer enn de faktisk var. Han ville deretter bruke sin karismatiske personlighet og salgskunnskap til å overbevise folk om å kjøpe eskene, og ofte skilte han med sine hardt opptjente penger bare for å oppdage at boksene inneholdt verdiløse gjenstander som steiner eller trebiter.
Smiths bunco-ordninger ga ham et rykte som en dyktig og utspekulert kriminell, og han ble etterlyst av rettshåndhevelsesbyråer over hele landet. Han ble til slutt tatt til fange og dømt i 1898, og ble dømt til tre års fengsel. Imidlertid klarte han å rømme fra fengselet etter å ha sonet bare noen få måneder, og fortsatte sin kriminelle virksomhet til han til slutt ble drept i en skuddveksling med politifolk i Skagway i 1898.
Til tross for sin kriminelle fortid, har Smith blitt en litt legendarisk skikkelse i amerikansk historie, kjent for sin frekkhet, sin karisma og sin evne til å overliste rettshåndhevelse. Han har vært omtalt i en rekke bøker, filmer og TV-serier, og navnet hans er fortsatt synonymt med gullalderen til amerikanske svindlere og fredløse.