Music Publishing:Cowell begynte sin karriere i postrommet til EMI Music Publishing i London. Han jobbet seg opp og ble til slutt en talentspeider for selskapet, og signerte handlinger som Sinitta og Samantha Fox.
Artist Management:Etter å ha forlatt EMI, etablerte Cowell sitt eget artist management selskap kalt S Records, hvor han administrerte akter som guttebandet Westlife. Han jobbet også som konsulent for BMG Records, hvor han var med på å lansere karrierene til skuespillere som Robson &Jerome.
TV:Cowells TV-karriere begynte på slutten av 1990-tallet da han dukket opp som dommer i det britiske talentprogrammet «Pop Idol». Showet var en stor suksess, og det førte til Cowells internasjonale berømmelse.
Det er verdt å merke seg at Cowells suksess i musikk- og TV-bransjen i stor grad tilskrives hans skarpe evner til å oppdage talenter, hans vilje til å ta risiko og hans sterke forretningssans.