De to første filmene var " Jesse James Under Black Flag " (1921 ) og Jesse James som Outlaw " (1927 ) . Begge omtalt Jesse James Jr som sin far. To mer , " Jesse James" og " Days of Jesse James " kom ut i 1939 den første kjennetegnet Tyrone Power som Jesse , Henry Fonda som Frank James , og John Carradine som Robert Ford . James ble presentert i en kontekst som appellerte til publikum i den 1930-tallet. James er sett på som et landlig folkehelt presset inn i et liv i kriminalitet på grunn av undertrykkende økonomiske klima.