Showet følger den fiktive historien om Vincent Chase, en ung skuespiller fra Queens, New York, mens han navigerer i Hollywood -scenen med sine barndomsvenner, som fungerer som sin manager, agent og publicist.
Mens showet er fiktivt, trekker det sterkt på opplevelsene til Mark Wahlberg, som spilte hovedrollen i filmen "Entourage" som TV -serien er basert på. Karakteren Vincent Chase sies å være løst basert på Mark Wahlberg selv, og de støttende karakterene er inspirert av hans virkelige venner og medarbeidere.