I følge noen beretninger ble kallenavnet først brukt av Nancy Sinatra, Frank Sinatras datter. I et intervju nevnte hun hvordan farens øyne, som virket mer grå, noen ganger kunne se dypblå ut under de rette lysforholdene, noe som ga ham et intenst og fengslende blikk.
Over tid ble kallenavnet populært blant Sinatras fans, media og kolleger i underholdningsindustrien. Det ble synonymt med hans karismatiske tilstedeværelse, musikalske talent og auraen han utstråler på og utenfor scenen. "Ol' Blue Eyes" ble et begrep for hengivenhet og beundring, og representerte essensen av Frank Sinatras ikoniske stjernestatus.