Diktet begynner med at foredragsholderen minner om et spesifikt minne om å være sammen med Timothy i et felt med blomster. Foredragsholderen beskriver skjønnheten til blomstene og måten de så ut til å gløde i sollys. Dette minnet er assosiert med en følelse av lykke og tilfredshet, og det setter scenen for resten av diktet.
Etter hvert som diktet skrider frem, blir talerens tone mer reflektert og dyster. Foredragsholderen begynner å tenke på tidens gang og hvordan det har påvirket deres forhold til Timothy. De innser at ting har endret seg og at de ikke lenger er så nære som de en gang var. Denne erkjennelsen fører til en følelse av tap og anger.
Foredragsholderen fortsetter med å beskrive en rekke drømmer de har hatt om Timothy. I disse drømmene er Timothy alltid yngre og mer bekymringsløs. Taleren tolker disse drømmene som en måte å takle tapet av forholdet deres. De er en måte å holde på fortiden og bevare minnene fra tiden deres sammen.
Diktet avsluttes med at foredragsholderen uttrykker en følelse av håp og optimisme. De innser at selv om forholdet deres til Timothy har endret seg, er det fortsatt viktig og meningsfylt. De er takknemlige for tiden de hadde sammen, og de er sikre på at de aldri vil glemme hverandre.
Totalt sett er "Timothy Winters" et kraftig og rørende dikt som utforsker de komplekse følelsene knyttet til kjærlighet, tap og tidens gang. Diktet er vakkert skrevet og fullt av rike bilder og symbolikk. Det er et verk som vil appellere til lesere i alle aldre og bakgrunner.