Her er hvorfor:
* Forholdet deres var hovedsakelig fokusert på romantikk: Ichabod ble slått med Katrina van Tassel, den vakre og velstående datteren til en velstående bonde. Han var mer interessert i å vinne hennes kjærlighet enn å lære henne noe.
* Katrina var allerede godt utdannet: Katrina kom fra en velstående familie og fikk sannsynligvis en god utdannelse. Ichabod, som er skolemester, var absolutt utdannet selv, men det er usannsynlig at han ville ha lært henne noe nytt.
* Historien fokuserer på Ichabods jakt på Katrina og den hodeløse rytteren: Historien handler mer om Ichabods frykt for den hodeløse rytteren og den skumle atmosfæren til Sleepy Hollow enn om noen intellektuelle sysler.
Det er mulig at Ichabod kan ha delt noen historier eller anekdoter med Katrina, eller kanskje til og med lært henne en sang eller to. Imidlertid var hovedfokuset for deres interaksjoner på romantikk og hendelsene som til slutt førte til Ichabods forsvinning.