1. opprørskhet: Winston er en av få individer i Oseania som åpent stiller spørsmål ved partiets undertrykkende regime. Han føler en dyp følelse av misnøye med det totalitære samfunnet og dets kontroll over alle aspekter av livet. Winston gjør i all hemmelighet opprør ved å føre dagbok, og uttrykke sine tanker og følelser som strider mot partiets prinsipper.
2. Intelligent og analytisk: Winston blir fremstilt som et intelligent og nysgjerrig individ. Jobben hans i Sannhetsdepartementet lar ham analysere og manipulere historiske poster, noe som gir ham et unikt perspektiv på manipulasjonen av informasjon fra partiet. Winston er i stand til å se gjennom propagandaen og gjenkjenne motsetningene i partiets ideologi.
3. Desillusjonert og kynisk: Winstons erfaringer, spesielt hans minner fra fortiden og hans økende bevissthet om partiets kontroll, gjør ham desillusjonert og kynisk over samfunnet han lever i. Han innser forskjellen mellom partiets løfter og den harde virkeligheten i deres handlinger, noe som fører til at han taper tro på systemet.
4. Romantikk og idealisme: Til tross for sin kyniske natur, har Winston fortsatt romantiske forestillinger om frihet og opprør. Han drømmer om et bedre samfunn, hvor individualitet og sanne følelser kan eksistere. Hans kjærlighetsforhold til Julia symboliserer dette ønsket om frihet og menneskelig forbindelse.
5. Svakhet og sårbarhet: Winstons opprørske natur har en pris. Han sliter med å opprettholde sin fornuft midt i den konstante overvåkingen og manipulasjonen av partiet. Hans svakhetsøyeblikk, som hans første nøling med å slå seg sammen med Brorskapet og hans eventuelle tilfangetagelse av Tankepolitiet, fremhever hans sårbare menneskelige side.
6. Kompleks indre liv: Winstons indre monolog avslører hans komplekse tanker, følelser og personlige kamper. Han sliter med filosofiske spørsmål, meningen med livet og sannhetens og virkelighetens natur. Hans introspektive natur skiller ham fra massene som passivt aksepterer partiets indoktrinering.
Totalt sett er Winston Smith et modig individ som tør å stille spørsmål ved det undertrykkende regimet til tross for overveldende odds. Hans karakter tjener som en representasjon av motstand mot totalitarisme og et symbol på den menneskelige åndens ønske om frihet og individualitet.