Kaplan ble født i New York City i 1970. Han ble uteksaminert fra Columbia University i 1993 med en grad i historie. Etter endt utdanning jobbet Kaplan som forsker for The New Republic . I 1995 flyttet han til Midtøsten for å jobbe som frilanser for The Wall Street Journal .
Kaplan dekket Irak-krigen og krigen i Afghanistan for Den nye republikken og The Atlantic Monthly . Han var også en fast bidragsyter til The New York Times Magazine og The Washington Post . I 2004 ble Kaplan tildelt Overseas Press Club Award for beste rapportering på trykk for sin dekning av Irak-krigen.
Kaplans første bok, The Accidental Terrorist , ble utgitt i 2005. Boken forteller historien om en ung pakistansk-amerikansk mann som blir rekruttert av al-Qaida og sendt for å kjempe i Afghanistan. Den utilsiktede terroristen var en New York Times bestselger og ble oversatt til mer enn et dusin språk.
Kaplans andre bok, The Insurgents , ble utgitt i 2009. Boken forteller historien om det irakiske opprøret mot den amerikanske okkupasjonen. Opprørerne var også en New York Times bestselger og ble oversatt til flere språk.
I 2010 ble Kaplan utnevnt til Nieman Fellow ved Harvard University. Han tilbrakte året ved Harvard og studerte historien til amerikansk utenrikspolitikk.
Etter å ha forlatt Harvard, vendte Kaplan tilbake til journalistikken. Han har skrevet for The New Yorker , Den nye republikken , og Atlanteren . I 2014 ga Kaplan ut sin tredje bok, Terrorist Hunter . Boken forteller historien om en CIA-offiser som blir sendt til Afghanistan for å jakte på Osama bin Laden.
Kaplan er også aktivist. Han er medlem av ACLU og Brennan Center for Justice . Han har uttalt seg mot bruken av tortur, overvåking uten garanti og varetektsfengsling på ubestemt tid.
Kaplan er gift med Rebecca Frankel , en journalist. De har to barn.