Imidlertid er han kjent for å ha opprettet en navigasjonsskole i Sagres, Portugal, på 1400 -tallet. Denne skolen, som ikke var en formell institusjon, men snarere et senter for læring og eksperimentering, spilte en avgjørende rolle i utviklingen av portugisisk maritim utforskning. Det tiltrakk seg lærde, navigatører, kartografer og skipsbyggere som jobbet sammen for å forbedre nautiske teknikker og designe bedre skip.
Så mens prins Henry ikke gikk på en skole selv, blir han kreditert for å etablere en navigasjonsskole, noe som var avgjørende for utforskningsalderen.