Maleriet skildrer Hayman sittende ved staffeliet sitt og jobber med et portrett av Devis. Hayman har på seg en mørk kappe og en hvit parykk, og han er omgitt av forskjellige gjenstander knyttet til yrket hans, inkludert en palett, børster og en portefølje med tegninger.
Maleriet er et vitnesbyrd om Devis sin beundring for Hayman, som var en av de mest suksessrike og respekterte malerne på 1700-tallet. Hayman var et grunnleggende medlem av Royal Academy of Arts, og han var også Master of the Worshipful Company of Painter-Stainers.
Devis studerte under Hayman i flere år, og han lærte mye av læreren sin. Han tok i bruk Haymans teknikk med å male i tynne, transparente lag, og han lærte også å lage uttrykksfulle og naturtro portretter.
"Master Simpson" er et av Devis' mest gjennomførte verk, og det er en verdifull oversikt over forholdet hans til Hayman. Maleriet er også en påminnelse om den viktige rollen som lærere spiller i utviklingen av unge kunstnere.