- Byggearbeider :Perry jobbet som bygningsarbeider i flere år, blant annet i et byggefirma eid av faren.
- Sikkerhetsvakt :Perry jobbet som sikkerhetsvakt i et pensjonistsamfunn i en kort periode.
- Seddelsamler :Perry jobbet som veksler en stund, noe han har beskrevet som en vanskelig og ubehagelig jobb.
- Eiendomsmegler :Perry fikk sin eiendomslisens og jobbet som eiendomsmegler en tid, men han syntes det var utfordrende og ikke spesielt lukrativt.
- Dramatiker og sceneskuespiller :Perry begynte å skrive skuespill på begynnelsen av 1990-tallet, og trakk på sine egne erfaringer og menneskene han møtte i sine forskjellige jobber. Han fremførte skuespillene sine i små teatre og samfunnssentre rundt Atlanta, og fikk en lokal tilhengerskare.
- Dramatiker og regissør :Etter hvert som Perrys rykte som dramatiker vokste, begynte han å regissere sine egne skuespill, og tok kontroll over den kreative prosessen fra start til slutt. Han selvproduserte og selvfinansierte sitt første skuespill, "I Know I've Been Changed," i 1992, og fortsatte å skrive, regissere og produsere vellykkede skuespill gjennom 1990-tallet.