* Utgir sitt tredje studioalbum, Full Moon, som inneholder hitsinglene "What About Us?" og "Afrodisiac".
* Vinner en Grammy-pris for beste kvinnelige R&B-vokalprestasjon for sangen «The Boy Is Mine».
* 2003:
* Legg ut på fullmåneturen.
* Medvirker i filmen The Seat Filler, som er en kommersiell fiasko.
* 2004:
* Utgir sitt fjerde studioalbum, Afrodisiac, som inneholder hitsingelen «Talk About Our Love».
* Vinner en amerikansk musikkpris for kvinnelige favoritt Soul/R&B-artist.
* 2005:
* Føder sitt første barn, Sy'rai Iman Smith.
* Lider av fødselsdepresjon og angst.
* 2006:
* Sjekker inn på rehabiliteringsinstitusjon for behandling for alkoholmisbruk og spiseforstyrrelser.
* 2007:
* Slipper sin første duft, Brandy.
* Stjerner i Broadway-musikalen Chicago, og erstatter Usher som rollen som Billy Flynn.
* 2008:
* Utgir sitt femte studioalbum, Human, som inneholder hitsingelen "Right Here (Departed)."
* Opptrer på BET Awards, hennes første store TV-opptreden siden hennes rehabiliteringsopphold.
* 2009:
* Embar